1871年05月06日:维克多·格林尼亚出生
维克多·格林尼亚,全称弗朗索瓦·奥古斯特·维克多·格林尼亚(法语:Francois Auguste Victor Grignard,1871年5月6日-1935年12月13日),法国化学家,因发明了格氏试剂与他的同事保罗·萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。
他于1871年5月6日出生于法国瑟堡,1935年12月13日逝世于法国里昂,一生之中著有科学论文6000多篇,对人类科学事业作出了巨大的贡献。据传格林尼亚年轻时候是个浪荡公子。
发现格氏试剂
1912年,诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应,生成了一类有机合成的中间体——有机金属镁化合物,即格氏试剂。
有机金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)。1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。又称格利雅试剂。格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。
格林尼亚制作格氏试剂的方法是:将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中,加料速度应能维持乙醚微沸,直至镁屑消失,即得格氏试剂。反应是放热的,如果反应起动迟钝,可加一小粒碘来启动,一旦反应开始,乙醚发生沸腾后,乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用,但不允许有水。
格氏试剂易与空气或水反应,故制得后应就近在容器中反应。反应的第二步,向格氏试剂中加入醛,酮或酯等羰基化合物。格氏试剂中的碳负离子对羰基碳进行亲核加成,生成的化合物为一个醇。氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应,如用四氢呋喃代替乙醚,可制得氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。
为了更好地启动镁与卤代烃的反应,可用少量1,2-二溴乙烷代替碘,特别是乙醚中如有少量水时,二溴乙烷与镁很快反应,生成溴化镁和乙烯,溴化镁有去水干燥作用,新鲜的镁与给定的卤代烃就可反应生成需要的格氏试剂。
格氏试剂在醚的稀溶液中以单体形式存在,并与两分子醚络合,浓溶液中以二聚体存在。
1912年瑞典皇家科学院鉴于格林尼亚发明了格氏试剂,对当时有机化学发展产生的重要影响,决定授予他诺贝尔化学奖。
浪荡公子
1871年5月6日,法国美丽的海淀小城瑟堡市,一家很有名望的造船厂业主的家里,一个名叫维克多·格林尼亚的小男孩出世了。当父母的看着自己的孩子心里有说不出的高兴。哪个父母不疼爱自己的孩子,更何况家里经济条件又这么好。于是孩子想要什么就给什么,一切都听命于孩子。夫妻俩以为只要孩子过得痛快就行了。从来也不批评和管教孩子。
到了上学的年龄,父母早早就送他去上学,希望他成为一个有知识、有教养的人,而且还请了家庭教师辅导。无奈格林尼亚已经养成了娇生惯养、游手好闲的坏习惯。小学、中学从来就不知道好好学习,当然也没有学到什么知识。更糟糕的是父母管不了,别人也不敢管。又有谁愿意得罪这位财大气粗的老板呢。父母的宠爱为社会上造就了一个二流子。
整个瑟堡市都知道维克多·格林尼亚是一个顶顶有名的纨绔子弟。而他自己还自命不凡,以为在这个城市里,谁都怕他这位了不起的“英雄”呢。
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